早速ですが、質問にお答えさせていただきますね。

まず、サドルバッグはベルクロで固定するタイプのモノだったらライディング中に外れてしまうことはないと思います。
asahiも山へ走りい行く時にサドルバッグを利用していたこともありますが、激しく走って外れてしまった経験はありません。

あと、XCレースに参加している方から話を聞いたのですが、サドルバッグはあまり利用しないそうです。
サドルの下に携帯ボンベ等を固定して、ポンプを持つ場合もサドルの下などにベルクロで固定をして、極力無駄なモノを持たないようにするそうです。

パンク修理キット自体は、ジャージに装備される背中のポケットにいれるなりしているそうです。

次に、プル・プッシュについてですが、言葉で簡単に説明するのはなかなか難しいですね。
理屈がわかっても身体の動きとタイミング、それが合わなければ、まったく意味のない無駄な動きになってしまうので注意です。

プル・プッシュのはじめの一歩として、ヒジ、ヒザを動かしてギャップに対して逆らわないで走れるようになることを練習すると良いと思います。
ギャップを走るときに、何かをやろうとして、バイクに余計な力が加わるとそれが逆に失速の原因になったり、バランスを崩す原因になってしまいます。
デコボコした路面より、大きくてなめらかなコブを飛ばされず、ある程度のスピードでなめることが出来るようになれば、プル・プッシュはもう目の前って感じですかね。

あと、プル・プッシュはHTでもWサスでもどちらでもできますよ。